Cherry Jam 是一款略带恋爱模拟倾向的视觉小说。主角是一位无名的年轻男子，正在与一位名叫椎名 知世(Tomoyo)的女孩约会。游戏致力于展现他们之间的关系，更确切地说，是他们一起度过的约会时光。与通常的视觉小说一样，基本设定是伴随静态图像的文字流，偶尔会有将故事引向不同方向的选项。然而，在 Cherry Jam 中，玩家必须非常频繁地选择主角的回答或行动。这些决定会影响椎名 知世的心情，并最终影响约会的结果。许多决定也会导致游戏过早结束。
玩家还必须管理主角的财务。给椎名 知世的礼物和其他开销会从主角的总财富中扣除，因此玩家必须在让椎名 知世开心和不破产之间取得平衡。
游戏中有一个“小说模式”，在第一次游戏“死亡”后即可解锁。该模式从椎名 知世的视角重新讲述了迄今为止的整个故事。
